Die Kastanienallee wurde 1826 als Verlängerung des Weinbergsweges angelegt und erhielt ihren Namen nach ihrer Erstbepflanzung, Rosskastanien, welche als Alleebäume gepflanzt wurden. Ende der neunziger Jahre wurden auf kompletter Länge der Allee neue Kastanien gepflanzt.

Zu DDR Zeiten eine typische Ostberliner Straße wurde die Kastanienallee nach Maueröffnung eine spannende Geschäftsstraße mit zahlreichen Bars, Cafés, Restaurants und kleinen alternativen Einzelhandelsläden und erarbeitete sich den Ruf einer Szenemeile. Diese Struktur zog sich auch in die Oderberger Straße. Viele Fashionläden und Designerboutiquen brachten vor allen skandinavische Touristen in die Gegend. Ein weiterer Spitzname der Kastanienallee war Casting Allee, da sich in den zahlreichen Straßencafés mit endlosen Stuhlreihen über den breiten Bürgersteig die hippen Neuberliner präsentierten.

Der Um- und Ausbau des Bürgersteiges Anfang 2013 veränderte die Allee grundlegend und kostete mehreren Gewerbetreibenden die Existenz. Eine Bürgerinitiative die den Umbau mit einem Bürgerbegehren stoppen wollte, scheiterte mit ihrem Vorhaben. Die Gehwege wurden restauriert und umgebaut. Dabei wurden an den Straßenbahnhaltestellen Kaps eingerichtet, die das Ein- und Aussteigen erleichtern. Parkplätze wurden verringert und der Durchgangsverkehr für Autos Richtung Pankow eingeschränkt. Der Bürgersteig wurde schmaler, was weniger Gäste in den Cafés bedeutete.